Untersuchungen zur Bildung von N-Nitrosaminen in Kautschuken

von J. Herrmann, R. H. Schuster u. G. Wünsch

Das Auftreten von N-Nitrosaminen in der Arbeitsplatzatmosphäre bei der Herstellung und Lagerung von Elastomeren ist wegen der Karzinogenität dieser Verbindungen ein Problem, das die Gummiindustrie zu wirksamen Gegenmaßnahmen zwingt. Abgesehen von der gut untersuchten Bildungskinetik der Nitrosamine in der wäßrigen Phase ist heute über die Kinetik und die Mechanismen der Nitrosaminbildung im Kautschuk und in der Gasphase nur wenig bekannt. Erste Ergebnisse zur Nitrosaminbildung in unpolaren Lösungsmitteln und Kautschuken werden vorgestellt. Es wird gezeigt, daß die Nitrosierung sekundärer Amine zu sehr niedrigen Umsätzen führt und eine schnelle Reaktion ist, die durch den Einfluß vorgelagerter Phasengleichgewichte der nitrosierenden Agenzien signifikant verlangsamt wird. Meßergebnisse, die für das Vorliegen eines radikalischen Nirosierungsmechanismus sprechen, werden vorgestellt und diskutiert.Das Auftreten von N-Nitrosaminen in der Arbeitsplatzatmosphäre bei der Herstellung und Lagerung von Elastomeren ist wegen der Karzinogenität dieser Verbindungen ein Problem, das die Gummiindustrie zu wirksamen Gegenmaßnahmen zwingt. Abgesehen von der gut untersuchten Bildungskinetik der Nitrosamine in der wäßrigen Phase ist heute über die Kinetik und die Mechanismen der Nitrosaminbildung im Kautschuk und in der Gasphase nur wenig bekannt. Erste Ergebnisse zur Nitrosaminbildung in unpolaren Lösungsmitteln und Kautschuken werden vorgestellt. Es wird gezeigt, daß die Nitrosierung sekundärer Amine zu sehr niedrigen Umsätzen führt und eine schnelle Reaktion ist, die durch den Einfluß vorgelagerter Phasengleichgewichte der nitrosierenden Agenzien signifikant verlangsamt wird. Meßergebnisse, die für das Vorliegen eines radikalischen Nirosierungsmechanismus sprechen, werden vorgestellt und diskutiert.